愚痴ばかり言う先輩をうまくかわす方法

私は20代半ば女、愚痴先輩は40代男性です。 きっかけは別の先輩の送迎会で会社の愚痴話に花が咲いたことでした。それ以来、先輩は口を開けば愚痴ばかり。 最初は適当に同意してやり過ごしたのですが、だんだんエスカレートして、最近はしつこく飲みに誘われたり(他の子たちもなんとかかわそうとしてるけど逃げきれない)、帰り道であからさまに追いかけてきたり、なにかとしつこいです。 その先輩は別に仕事がよくできるわけでもなく、何か対処法を探そうという事もなく、トラブルが起きると「空気読んでよね」って感じでやり過ごしちゃう人です。 ここまでの状態に陥っても、無難にサラリと拒否できる方法はありますか？ ハッキリと拒否する必要があるなら、どのように言えばよいのでしょうか？ また、そんな人を初見で見分け、タゲられないようにする方法なども知りたいです。