オシャレに気を使っていますか？気を使うべきですか？

アラサーのダサ子です。
オシャレな人が多いと言われる街に住んでいます。
電車に乗っていると、言われるとおり皆さんオシャレです。

私はといえば名前の通り、だいたいいつもダサイ格好をしています。
職場の人はみな気楽な感じのオフィスカジュアルのような感じで
堅苦しい服装の人もいないし、過度にオシャレな人もいません。
なので自分はオシャレでもないけど、職場で浮いていることもないです。
仕事用でなく遊び用の服では、それなりにいい感じのものもあるので
彼氏には「普段もそういう服を着ればいいのに」と言ってもらえる日もあります。

オシャレってしなくちゃいけないのかな？といつも悩んでいます。
ダサいというコンプレックスがあるようです。

自分はずっと一人暮らしだったので服飾にそれほどお金を
かけることができず、見苦しくないようにするので精一杯でした。
（ちなみに服は年間数着も買っていないと思います。）

ファストファッションを活用する案もありますが
ちょっと前までは安い物を着てオシャレにするというのは
本当にセンスのいい人だけがなせるワザだったと思います。

しかし、考えてみると、なぜか不思議なことにオシャレな人というのは
周りからよい扱いを受けたり、仕事が出来る人とみなされたり
することがあると思います。対してオシャレじゃないと
悲しいことに軽く扱われたりいじめられたり、実際にありえます。
そう考えると、身だしなみ以上のおしゃれをするべきなのかな、と思います。
一方で、世の中を見ていると、オシャレやブランドがもてはやされすぎなように
感じたりもします。そして自由なファッションは認められない世の中だと思います。

長くなりましたが、みなさんが思うオシャレ観をお聞かせ下さい。