北海道旅行と沖縄旅行

初めまして。今、北海道旅行か沖縄旅行で迷っています。
９月下旬から10月上旬くらいに３泊4日で行く予定です。

沖縄なら今回は本島に旅行を考えているんですが、
９月10月の北海道ならどの辺りをレンタカーで観光するのがいいですか？

又、レンタカーがついているツアーが多いですが、もし借りてドライブしたら、
駐車とか簡単にどこでもとめられるところがありますか？
今まで田舎でしか車に乗ったことがなく、初めての土地で初めてのレンタカーに
なるので少し不安ですが、簡単でしょうか？

沖縄、北海道に９月下旬から10月上旬くらいに旅行された方で、お勧めの場所があれば教えて下さい。こういう日程でまわって効率的だったよ等教えていただけると、それを参考に又調べられるので嬉しいです。

今日はずーっと色々調べていて疲れているので、何をどう皆さんに聞きたいのかが読みにくい文章になってしまいましたが、どうぞ宜しくお願いします。