年齢差・格差を乗り越えて結婚した方、あきらめた方

44歳の会社員です。いちど結婚しましたが、相手の借金が原因で離婚しました。短い結婚生活でした。
もう一生独身かもと思っていましたが、思いがけず好意を寄せてくれる男性が現れ、お付き合いをはじめて2年になります。

彼は8歳年下です。難関大学を出て、大手商社に勤めています（年齢も職業も後で知りました）。見た目は地味ですが（かなり太っています）、心が優しく、穏やかで、一緒にいて楽しく安らげる人です。
一方の私は無名の大学を出て、堅い職業ですが薄給であくせく働くバツイチ年増女。
私が親なら間違いなく大反対するでしょう。

彼には、子供は望めないこと、遠くない将来に私の親の介護が待っていること、私の方が先に老いていくことなどを伝えました。彼の条件であれば結婚相手は選び放題であることも。
彼はすべて分かっているし、時間をかけて両親を説得すると言いますが、あまり実感は伴っていないと思います。

私としては、付き合って２年になるので、そろそろけじめをつけたい気持ちでいます。
このまま続けるのであれば、互いの家族に紹介して認めてもらいたいし、一緒に暮らして支えあって生きたい。
そうでなければ、きっぱり別れてお互い新しい人生を歩んだ方がいいと思っています。

ただ、そう考えてはいても、ずっと堂々巡りで考えがまとまらず、みなさんの経験談などをお聞きしたくて投稿しました。
私のような状況で結婚された方、もしくは別の道を歩むことを決意した方、その理由や良かったこと、苦しかったこと、後悔したことなど何でもいいので教えていただけないでしょうか。

最終的には二人が決めることですが、彼の幸せだけを考えれば身を引くべきとも思えますし、彼を幸せにするために踏みとどまらなければならないと考えたりもします。
とりとめのない文章になってしまいましたが、よろしくお願いします。