二人きりのデートに誘いたい

色々考え迷い、頭が発酵してきたのでアドバイスお願いします。
・私（28女）の性格は楽天家、相手（35男）は人にも自分にも厳しい、シャイです。私は相手をとても尊敬しています。相手さんは私をからかいつつ面倒もみてくれる人です。
・半年同じ職場で会話は良くしてましたが二人きりででかけたことはありません。今は離れた部署にいます。
・会える機会が減ってしまうけど、これからも一緒にいたい
…という感じです。

1まず二人きりで会いたいが、何と言えば自然か
・相談に乗って欲しいことがあります、ご飯どうですか
・相手さんの話久々にききたいです、飲みに行きませんか
・（共通の知人からスキーをしたいらしいと聞きました）どこか遊びに行きたいです、スキー行きませんか
2これを聞いて良いか
相手さんは、言いにくい本当の事も実にストレートに言ってくれる人なので、相談としてぜひ聞きたいことがあります。それは、「女性として私に足りない所ってなんだと思いますか？」です。
相手さんは私の性格や彼氏がいないことを知ってるので、その原因は何か聞いてみたいのです。でもこれって、告白する人に聞いちゃいけないことでしょうか？

いつ告白すればいいのか、本当は今すぐ白黒させたい所ですが…できれば複数回一緒に過ごしてみて、ここだ、と思った時に、これからも二人で会ったりしたいけどそういう関係になれないですか、と聞いてみるつもりです。
脈が無いからやめておけというアドバイスは重々承知しております。それでも告白したいという思いを理解してくださる方おりましたら、アドバイスお願いします。