超怖がりで泣き虫な小4男児

うちの小学4年生の長男ですが、小さい頃から臆病で怖がり、やりたくないと思ったことは断固拒否して挑戦しようとしません。
小さい頃から水泳、自転車を一切拒否し、水泳の方は周りの説得もありようやくやる気になって、去年の夏に顔をつけられるようになりました。
始めて自力で浮いた姿を見た時には感動しました。
ただ自転車の方は全くやろうとしません。
やりたくなければやらなくてもいいとも思うのですが、小さい時の方が絶対身につきやすいし、今はお友達に恵まれていますが、そのうちバカにされちゃうのではないかと心配です。
また、先日の眼科では検査のための目薬を嫌がり、大人二人に羽交い締めにされても断固拒否、結局検査できず(大泣)、別の日の歯医者さんではクリーニングの最中ずっと「ヒーヒー」言い続け、衛生士さんに怒られ、挙げ句の果てにはフッ素添付の時に味がマズイと大号泣でした。
2歳下の弟にちょっかい出されて泣き、自分の考えが通らないと泣き、怒られて泣き、、はぁぁ。

この子のありのままを受け入れてあげないとと思いながらも、先日の眼医者と歯医者さんの一件はあまりにも情けなく、「ちょっとは我慢しなさい！！！」と家に帰ってから大声をあげてしまいました。

このような子はどうしてあげたらいいのでしょう？
温かく根気強く見守るか、叱咤激励して荒療治をするか、、、とにかくこのまま弱虫のままではこの子の将来が心配です。
ただ学校では彼なりの頑張って、大泣きすることはないようですが、友達に嫌なことをされても嫌とは言えず我慢することも多くあるようです。
シャイでもあるので、大きな声での挨拶やクラスでの発表なども苦手ですが、少ないながらも仲の良いお友達はいます。

同じような性格のお子さんをお持ちの皆さん、どのように対応されていますか？
大きくなって、性格は変わりましたか？変わったとしたら何がきっかけでしたか？