退職のタイミング（正社員からフリー）

下記の状況にあり、今の会社を退職するタイミングで悩んでおります。


1従業員30名程度のベンチャー企業に勤務。仕事もそれなりにやりがいは感じているが、先輩や上司、組織の体質が自分に合っていないことは入社時（勤続７年）より感じており、今のところで出世して管理職になりたいという希望は全くない。

2働きながら通っていた通訳学校をこの度卒業。
将来的にはフリーランス通訳者として仕事をしていきたい。

3通訳の仕事はある程度コンスタントにもらえる見込みがあり、今すぐ正社員の仕事を辞めると収入は下がるが、贅沢しなければ生活できるだけの収入は得られそう（毎月ぎりぎり収入内でやりくりできるか、数万円貯金を崩す必要がある月もある、といった感じになりそう）。


4会社ではボーナス加算など能力・実績を評価して頂いている。

5会社では「期待している」の言葉とともに、やりがいを感じているメインの業務の他に人事事務や資金管理などいろいろな業務を担当させられている（小さい組織なのである程度誰かが兼務するのも仕方がないのは分かるが、自分は興味がなく、あまりやりたくない）。

6会社に副業の許可は得ている。

自分としては、今の会社の人間関係と5の点に非常に不満があり、また将来やりたい方面で仕事が得られるところまできたらなら中途半端に兼業（平日は仕事を断らないといけない）せず、通訳の一本に集中した方がよいかと思う一方、

今のメインで担当している業務には面白みも感じていること、収入面、4などの点で、「退職」の決断に踏み切れずにいます。

正社員からフリーランスになられた方、どういったタイミングで退職を決断されましたか？体験談やアドバイスを頂けたら幸いです。