25歳で恋愛経験なし。自分から行動していないだけ？

今年25歳になる男性社会人です。
今まで女性と付き合ったことがありません。

学生時代は、全く女性と交流したことがないわけではなく、どちらかというといろいろな女性と学校で話したりしていましたし、それこそ、彼女いるの？とか、オシャレだねとか言われたりしています。顔はイケメンではありません。どちらかというと、普通～ちょっと悪い方だと自分で思っています。

自分に彼女が出来ないのは、理想が高いのか、行動していないだけなのか、わからなくなってきました。実際、食事にはよく誘うのですが、映画や買い物などに誘ったことがありません。女性は誘ったら行ってくれるものなんでしょうか？食事であれば、自分のことを友達だと女性がおもっていれば、行ってくれると思いますが、デートになるとやはり好きじゃない男と遊んでも楽しくないですよね？また、今まで彼女できたことがないため、年相応の女性に対する行動ができないですし、正直、どうやって自分をアピールすればいいのかわからず、行動できずにいます。大学のときに好きな人ができましたが、上手く行動できず、他の男に取られてしまいました。

恋愛慣れしていないせいか、同世代の若い女性や、好きな子と話すと自分の気持ちに正直になれず、遠慮してしまいますし、言葉とかも選んでしまいます。既婚の方と話すときは、全然気を使わないので話しも弾むんですけどね。

彼女を作るには、どう行動し、自分をアピールすればいいのでしょうか？相手も社会人だと毎日意味もないメール送られても困るでしょうし。
みなさんの経験からアドバイスいただけると助かります。