3年間片想いの人に告白するべきか悩んでいます。

現在、大学4年生の男です。文系ですが、理系っぽいとよく言われ、性格は理屈っぽく「ワンチャン」など根拠の無い事が大嫌いな性格です。
その女性とは、3年ほど年下でよく仲のいいグループと共に遊ぶのですが、ごく稀に2人で映画など行ったりします。ただ、LINEの返信などは非常に遅く(その子の女友達などにはかなり即レスみたいです)、ご飯などに誘うとほぼ必ず他に誰誘う？と聞かれます。一応、理由つけて2人で行こうと言うと来てはくれます。映画のときは、上映初日は混むからなど。ビビって「2人で行こう」とは言った事はありませんが…
この女性は高校からの友人なので、正直異性として見られておらず、親友的な立ち位置で見られていると思います。根拠はLINEの返信の事や「他に誰誘う？」という所です。

友人などからは経験になる、後悔する事になると言われ告白しろという意見が多いのですが、友人は多いほうなのですが、今まで一度も女性から好意を持たれた事は無く、女子と2人で遊びに行ったのは今回の子が初めてです。もちろん彼女がいた事も告られた事も告った事もありません。
そのため恋愛に関しては毎回ネガティブに考えてしまいがちです。
結局、告白して、失敗しても原因がわかる事はないため次に活かす事が出来ず、無意味ではないかと考えてしまうと同時に親友をも失うと言う恐怖心もあります。今の状況では成功率が低そうなので。

4月からは自動車メーカー勤務なので、女性は少なく、社内恋愛は出世に関わる一方で合コンなど相手の中身が分からない人は信用できない性格なのでここで失敗すれば将来一生独身という恐怖や焦りもあります。正直、出会いはどこにでもあるなど信じられませんし、可能性が低すぎると考えてしまいます。

本当は自分で考えないといけない事とはわかっているのですが、恋愛関係の事に対しては極端に自信が無いため皆様のご意見をお願いします。