友人へ指摘していいものなのか

こんにちは。トピを見てくださってありがとうございます。20代半ばの女です。 友人にちょっとイタイなと思う人がいるのですが、それを指摘してもよいものなのか迷っています。 数年前に知り合い、月に１回遊ぶ仲です。１年ほど前からイタイなと思うことが増えてきました。 明らかに私がわかるような嘘を見栄を張って言ってくる。（身の回りのものを買う余裕がなく、お金に対するコンプレックスがあるからか、お金に関することが多い） 男に利用されていることをモテていると勘違いして自慢話をしてきます。「私、最近めっちゃモテるんだ～」と何回も言う。 おごってもらう為に会社の先輩とご飯に行く、後輩がいると奢らなくちゃいけないから絶対行かないというのを自ら告白する等。 見た目がイタイ（年齢に見合わないファッションやメイク）は私に迷惑がかかるわけではないので気になりませんが、言動についてはいい気がしないので指摘したいのですが、気まずくなるのが怖くて言えずにいます。冗談っぽくでもいいので指摘できたらいいのですが、プライドが高い子なので冗談が通じるか...。 皆さんの周りにはイタイ方いらっしゃいますか？友人にいた場合、指摘しますか？