28歳男性の恋愛、努力の方向性について

初めまして、私は今年２８歳になるエンジニアのリンです。 恋愛・結婚について悩んでいるので、アドバイスいただければうれしいです。 今までにほんのちょっとしか恋愛経験がなく、 いっぱい恋愛する友人や結婚した友人を見て、あせっています。 この二年間、家庭・仕事・恋愛についてのコンプレックス克服のためにがんばっていたのですが、恋愛がうまくいかないので相談しました。 スペック：２年前→現状 会社：零細企業のブラック企業→無名一部上場企業 年収：300万→470万(平均750万前後) 体重　72kg→63kg(171cm) 清潔感：最悪→かなり改善 住居：実家→一人暮らし タバコ　止めた ギャンブル　止めた 母の病気　回復、介護の不要(今後同居なし) 父の借金　自己破産手続き中。今後負担なし ビジュアル：下の上かな。。 家事全般：得意分野、家計簿も作成 友人の紹介や婚活パーティを数回しても、主に下記の理由でうまくいきませんでした。 問題点 リード・気遣いがうまくできない 相手を楽します方法が良くわからん テレビとかを見ないので、流行とかの話が理解できない 堅物、臨機応変な対応ができない 仕事ばかりで趣味すらない 自信がない 優柔不断 場に慣れていない 色々と頑張っていたのですが。。 最近、自分でも疲れ気味・焦り気味に感じます。 自分自身に違和感・嫌悪感すら感じます。 質問内容 1.街コンや婚活パーティなどを参加し続ければよいのか。 　やり続ければ、他人に対して気遣いができ、うまくやり取りができるでしょうか。 2.ダイエットや趣味作りなど、自信をつけるために人磨き?を優先すべきでしょうか。 3.同性・異性の友人・職場で紹介・出会いがない場合、街コン・婚活パーティ以外で 出会うとしたら、具体的に何があるでしょうか。 4.上記以外のアドバイスなど 以上、よろしくお願いします。