退職について。

退職を考えています。
理由は一つ目に、私がずっとやりたかった職種の仕事が求人に出ていたこと。
二つ目に、その求人に採用されたら同時進行で学校に行くことが理由です。
要は、見つけた求人は働きながら学校に通い資格が取得できるのです。
逆算すると退職日を1月20日にしなければ間に合わないことに気づき、焦っています。
明日出社した時に社長に退職する旨と退職届を提出しようと思っています。
(うちの会社が小規模企業で有給の相談や報告等社長にすることになっているので)
そこで問題が、1月20日に退職したいと言って退職届を出しますが出すのが12月21日で１ヶ月前をきっているので不可能なんでしょうか？
もちろん、1月20日とは私が勝手に決めていることなので社長と相談するつもりですが、会社の締め日が20日なのでそう思ったまでです。
また、月末退社となると社会保険等が重複すると聞いたので…。
皆さんはギリギリに退職届を出したことはありますか？
また理由はどのように答えたら良いのでしょうか？

それと、有給を消化して辞めたいと思っています。
もし20日で辞めることができるならば有給はいつ使うべきですか？
年明け、5日から仕事始めで日曜日祝日は会社の休みです。
残り6日有給が残っているのですが…バラバラに取るべきなのか15~20でまとめてとっても良いのか…

提出するものは退職願ではなく退職届だということ、
月末に退職となると社会保険が重複すること、
今の会社で有給を取得中に次の仕事へ出社はできないことは調べてわかったのですが１ヶ月前をきった時点での退職基本的が認められるか、
有給はいつ消化すればいいのか、がわからないので小町の皆様お知恵をお貸しください。

＋α、退職前後にすることを教えていただけると幸いです。