気になる人の心のガードが固くてなかなか踏み込めません

最近、合コンで知り合った男性に一目惚れをしてしまいました。(相手26、私23)

終わった後に友人に相談したら手を回してくれたようで、相手から連絡がきて、その後毎日連絡をとるようになりました。

1度目は私、2度目は相手から誘ってくださって飲みに行きました。
この時点で、向こうから誘ってくれたのはすごく嬉しかったけれど、とても律儀な方なので社交辞令感が否めず手放しでは喜べない状態でした。

2度目の飲み屋のマスターが気さくだったこともあり、3人で話していた結果、色々聞き出すことができました。

彼には2年前に7年付き合っていた彼女がいたというのが1番ショックで、今までに感じた社交辞令感は、まだ相手が私にそこまでのものを感じていないからなのかなという印象です。

私はいいなと思ったら早く次に進みたいと思ってしまうので、次は昼間から出かけることになったためそこで告白したいと考えていたんですが、あぁこの人はそんなに簡単にいける人じゃないな、かといって向こうからの告白を待っていたらいつになるかわからないなと、急に勇気がなくなってしまいました。


ご飯やデートに誘ってくれる相手の言動が自分に好意を持ってくれているものなのか、それともこちらが傷つかないために配慮してくれてるのか、わかりません。
自分から玉砕覚悟で早まって告白するよりは、やはりもっと会う回数を重ねて様子を見た方がいいのでしょうか？