奥手男性との恋愛について

30代女性です。 現在、同じ職場の30代の男性に片思いをしています。 半年ほど前に初めて食事に誘い、それから月2ペースでお出かけデートしています。 ほぼ全てわたしからですが、一度だけ向こうからもお誘いがありました。 お相手の方は自他共に認めるとっっっても奥手な方で、とても優しく良いひとなのですがとにかく内向的で自分に自信が全くないようです。 恋愛経験もかなり昔に一人だけとのこと。 でも彼の控えめで穏やかで物静かなところがわたしは大好きになんです。 向こうからのアクションは一切ないのですが、わたしの誘いには毎回応じてくれますしお金も支払ってくれます。 (もちろん、お昼を支払ってもらったら夜はわたし等出しあって割り勘しますが、結局は彼が多目に出してくれます。) あと、わたしの好きなものや話したことなどを覚えてくれていてちょっとしたプレゼントをくれることもありました。 『ついでだから…』みたいなことを言っていましたがとても嬉しかったです。 わたしも恋愛に関してはほぼ経験無しで奥手ですが、デートに誘ったり好意を分かりやすく言葉で示したり、自分から手を繋いだりと、かなり頑張ってアプローチしています(笑) わたしがそのような行動に出ると、いつも恥ずかしそうに笑っています。 手は繋いでくれました(笑) 最初の頃より、一回一回デートする毎に確実に距離が縮まっているのを感じるのですが、向こうからの分かりやすい好意が見られず告白して良いものか迷っています。 男性に相談すると、『そのままの状態を続けていれば向こうから告白してくる。ハッキリさせようとしたら逆効果』という意見が多く、女性に相談すると『好きならハッキリ言っちゃえ』と言います。 が、ここはやはり男性の意見を参考にしたほうが良いのでしょうか。 あと、このままわたしからデートに誘い続けても良いのでしょうか？