聞き上手、励まし上手になるためには？

とても大切にしている友人が企業をしました。
決して甘くはない道を選んだ友人を尊敬しています。

今はまだ、仕事で相談できる人が少ないようで、日々、細々とした不安や悩み、愚痴を聞くことが多いです。
私は何も力になってやれることがないので、友人の話を精一杯、誠実に聞くことで、少しでも心の荷が下りてくれれば、と思うのですが、
なかなかうまく励ますことができません。

友人はとても情に厚い、親しくなればなるほど味のある人物ですが、
だいぶ大人しい性格なので、社交的にバリバリ人脈を広げて・・といった具合にやっていけない事に悩んでいます。
「いいところもたくさんあるんだから、自信を持って」とか、
「難しいことに挑戦してるんだから、辛い事いっぱいあるよね、多くの人が挑戦できないことやってる君を尊敬しているよ」とか、
真面目に話してみるのですが、、果たしてうまく励ますことができているか疑問です。

皆さまによきお知恵がありましたら、どうぞ教えてください。
よろしくお願いします。