婚活での女性からの告白について

ご相談させてください。 当方、２９歳の女です。 婚活（某大手登録型結婚相談所・月額制）に７月に登録し、そこでお声がけいただいた４歳年上の男性と８月頭に初めてお会いし、そこから約２ヶ月間で５回お食事に行ったり岩盤浴に行ったりドライブしたりとデートを重ねております。 一緒にいてとっても居心地が良くて、楽しくて、会う度にこちらとしてはどんどん好きになっているのですが、なかなか良い雰囲気になりません。２人っきりで長時間密室（車の中など）にいても、ただ楽しいだけでロマンチックな雰囲気などにならないのです。 ラインは１日１通程度ですが、初めて会った日から１日も途切れていませんし、とても激務な中わたしが行きたいと言った場所は時間を作って連れて行ってくれます。 最初はわたしばかり話していましたが、今は彼のほうからいろんな話をしてくれて、家族のことや仕事のことなど、プライベートな話も沢山してくれます。 ただ、２回目までは彼のほうから予定をどんどん聞いてくれたのですが、最近はわたしから誘うばかりで、惰性で付き合ってくれてるのかなと思うこともあります。 彼は超奥手という感じがするので、もうこの際女だからなど関係なく、自分から動いていかなくてはと思っております。実際、デートの時などは自分から腕を組んだりして、出来る限り好意をアピールしてるつもりなのですが…。 やはり、彼との将来も真剣にたいと思っているので、近いうちに自分から気持ちを伝えようかなとも思っているのですが、タイミング的にそろそろ聞いても良いのでしょうか？それと、どのように聞くのが一番良いのでしょうか？ 婚活で出会ってお付き合い、結婚された方の多くのご意見が伺いたいです！男女問わずいろんな方からのアドバイスをお待ちしております。