迷っています

23歳の女です。 高校のときから今まで、5年間好きな人がいます。 当時の彼の姿を美化している部分はあると思いますが、卒業して5年経った今でも忘れられません。 この春から、私は学校の事務職員として働いており彼は同じ地域で先生をしています。 彼を諦めきれず、同じ地域、同じ業界で働いていることをきっかけに連絡をとろうか迷っています。 思いきって連絡してみて上手くいけばラッキーだ という気持ちもあれば、5年も経っているし気持ち悪がられないかとかいろいろなことを考えてしまいます。 友達によると彼は彼女はおらず、彼女がいないことを嘆いて（？）いたようなのですが、私のことをおとなしいと思っていると思うのでガツガツいったらひかれないか心配です。 高校のときは同じクラスになったことはありますが、話した機会は少ないです。しかし、5年経っているからこそ話せるということもあるのかな…とか思ったり… 思いきって連絡してみるべきでしょうか？気持ちはしまっておくべきでしょうか？ また、連絡するとすればどんなふうに始めるのがいいでしょうか？ まとまりのない文章ですが、みなさんの意見を聞かせてください。