秋冬用のバッグをどうしようか悩む（駄）

40代半ばです。
今年の秋冬バッグをどうしようかというのをここ1か月くらいずっと悩んでいます。
友人に相談する程の内容でもなく悶々としています。

この春夏はこの3つを使いまわしていたような状況です。
・トリーバーチのトートバッグ
・ロベルタピエリのモノグラムトートバッグ
・プラダのレザーショルダーバッグ
仕事で結構な量の書類や本を持ち歩くことが多く、書類が入らないプラダはサブバッグとの2個持ちです。プラダはＡ４は入りませんが見た目の割に容量が多く気に入っていたのですが、だんだんと2個持ちが面倒くさくなってしまいました。そこでトリーバーチに書類を全部入れて使っていたら、持ち手のところがとうとう破れてきてしまいました。

使い勝手としてはロベルタが№1なのですが、柄ものというのがネックです。
同じような感じでロンシャンも使ったことがありますが、フタ？と内ポケットの大きさがどうも使いづらくすぐに手放してしまいました。
別で数年前に購入したロエベのショルダーバッグがあるのですが、これを復活させてサブバッグとの2個持ちにしようかと思いショルダーにもなるリュックを購入したのですが、荷物を入れ過ぎたのか早々にショルダーが取れてしまいあえなく返品となってしまいました。

理想は
・無地
・丈夫な持ち手（細い持ち手はあっという間に切れます）
・ナイロンか皮（キャンバス地や合皮はＮＧ）
・5万円～20万円（高すぎも無理だが安すぎも嫌）
・トートがいいが、最近リュックも気になっている
・服装はスカートやワンピースが多くキレイめかややモードな感じも好き

ステラマッカートニーかラルフローレンあたりがいいかなと思ったりもするのですが、ジミーチュウのスタッズ付きトートとかメンズビジネスバッグもカッコいいかなと思ったりと決めきれません。
どなたか相談にのっていただけませんでしょうか？