同い年の彼氏に遠慮してしまう

24歳です。付き合って3ヶ月程の彼氏がいます。元々小中学の同級生で気心しれた関係。毎日仕事で忙しそうで十分に寝れていない様子の彼。「そんな事ないよ大丈夫」と言いますが私からは疲れているようにしか見えません。彼曰く「同い年だからこそ甘えたり甘えられたい」との事。彼から甘えられるのは問題なし。普段から多方面で甘やかされていると実感しており、それ故に遠慮して自分から甘えたり自分の行きたい所があっても言えなくて悩んでいます。 言いづらいのにも理由があります。 １．「今から○○行く？」と言われた時に「行きたい」と伝えたところ「まあ僕は行かなくていいけどね笑」と言われた事。たぶん冗談で提案したんだと思います。その日は結局行きませんでした。 ２．「○○に興味があってそこに行ってみたいんだよね」と彼に話したところ興味を示さなかった事。一緒に行こうと誘った訳ではなし、付き合わせるのは申し訳ないです。友達を誘うか1人で行けばいいかなと思うように。 ３．彼の体調不良回復後に花火大会があり、最初は行く予定でしたが病み上がりで明らか本調子じゃないので彼から渋られながらもやめようと提案しました。帰りの送迎中に車内から花火が見えた時「行くのやめようって気を遣わせでごめん、本当は行きたかったな」と彼がポロリ。私も本当は行きたかったので一応行きたいと言えば良かったと後悔し助手席で涙。彼にはバレていません。 ４．県外旅行。片道約4時間彼の運転。ホテルにチェックインして少し休憩したら私希望の場所を観光する予定でしたがベッドに横になり動かない彼を見て「疲れたしもうホテルでゆっくりしよ」と一言。その後一揉め。本当は？と聞かれ「疲れてそうだから遠慮したけど行けるなら行きたい」と伝えて連れてってもらいました。 私が悪いのは承知済みです。今月２のイベントが始まります。断られても言ってみるべきでしょうか。喝を入れて下さい。