年の差18歳 職場の上席 未婚同士 好きになってしまった

こんにちは。
私は三十代前半、婚姻歴なし（好きな相手さえいなければ生涯独身でも心理的には不安なし）、会社員女性です。
解決したい懸念点を特定できず、タイトル通りの状況について色んなご意見を伺いたいです。特に年の差結婚や、上司部下での結婚についてご経験のある方、関係性の深め方と、好意が無事成就した後の経験談や注意点を教えていただけますでしょうか？

異動すれば転職レベルで環境が変わる大企業で、昨年現部署に異動し、恐らく初対面だった 件の上席者と同じチームになってから、丸一年経ちました。
上席は四十代後半、未婚（婚姻歴も多分なし）、小規模の飲みで結婚願望はあると確認済み。人柄については良くも悪くも男らしい.男にもてる感じ、両津かん吉とゴルゴ13を足して2で割って、サラリーマン味をちゃんと加えている感じです。

社内でも特殊性の強い部門なので、業務については望もうが望むまいがこの上席が頼り所となります。業務上での関係性は、互いに上手くやれてる方だと言えると思います。上司部下として真っ当な思い入れや信用関係は互いに感じています。数少ない飲みのチャンスの態度からしても、私の事を恋愛対象として見てもらうことは可能だと思いますし、ここの相談ではそれ前提でのご意見を頂戴できると有り難いです（その彼の好意は本当なのか？！の議論からになると、私の独断の推察をここに垂れ流して「片想いの惚気」を披露するだけになりそうなので）。

私は業務についてはまだまだ学んで失敗して周囲に助けて貰わなきゃならない立場です。自分と相手の心以外にも、懸念点を考えながらでないと、男女としての関係性は進められないというのは絶対なんですが、特にこの上席の立場と人格から鑑みて、私の方から好意を示していかないと、進展はないと思います。

誰かに聞いてもらい、自分の視野を広げて行動したいと思い、ご意見頂けたら嬉しいです。