仕事ではっきり言ってくれない人に悩んでいます。

職場の先輩で仕事に関してはっきり言ってくれない人がいて、付き合い方に悩んでいます。 質問に対してはっきり答えてくれず、逆に向こうが質問してくる時はどういう意図かを言わずに何個か質問してきて、こちらから「どうしてですか？」と聞くとようやく「〇〇してほしい・〇〇について知りたい」と言ってくれる、といった感じです。 例えば 私「この書類は社内閲覧に回しますか？」 先輩「〇年前の人は回してて、その前の人は他の人にお願いして回してもらってて、その前の人は回してなかったと思う」 という感じでyesかnoで答えてほしいのに、よくわからない話をされて結局どうすればいいのか教えてもらえないことが多いです。 また他にも 先輩「今週って打ち合わせあるの？いつ何時からあるの？」 私「〇日に〇時からありますが、何かありましたか？」 先輩「Aさんってその打ち合わせにwebで参加するのかな？現地に来るかな？」 私「現地に来ますよ、何かありますか？」 先輩「Aさんに〇〇の書類へ押印してほしくて…」 こう言った感じで、仕事の依頼なら最初から「〇〇お願いしたいんだけど」という感じで簡潔に話してほしいのに、遠回しに言われると時間もかかるし、こちらが察するのにも疲れるしとてもストレスです。 先輩は50代で私は20代と年齢も離れているのであまり強く言うことも出来ないし、その先輩にしかわからない業務も多いので質問しない訳にもいきません。 向こうも向こうで悪気があるわけではなく、気を遣って遠回しに言ってるのだと思うのですが本当にストレスです…。 どう付き合っていけば良いのでしょうか？ また何度か私から「私はあまり気がきくタイプではないので、何かあればはっきり言っていただけるとありがたいです」と伝えてみましたが、特にピンと来ていないようでした。