社会人彼氏をデートに誘いづらい

大学四年です。 アプリで出会った一個上の男性と付き合い始めました。 わたしは社会人の方とお付き合いするのは初めてなのでデートについて悩んでいます。 大きく二つあります。 一つ目は費用のことです。 彼は初めて会った時から全てのお金を出してくれて、付き合った後も全て払ってくれます。 流石に申し訳なさすぎたので少し出させてほしい、と相談したこともありますが、学生のうちはたくさん遊びな、お金は社会人になってからまた話し合えばいいよ、と言ってくれました。 でも本人もこれで正解なのか分かってない感じ？で、あんまりその話をしたがりません。 コンビニでお酒やおつまみを買うとなった時に流石に払わせて！と払おうとしましたがダメでした。 甘えていいのでしょうか？ 二つ目は、デート費用とも関連しているのですが、デートに誘いづらいということです。 彼は朝の四時ごろに起床し仕事に行って、家に着くのは18時過ぎという生活をしていて、お休みも少ないです。 デートは平日のお仕事終わりか休日で飲みに行くことが多いです。 夜ご飯食べよう、とか誘いたいのですが朝も早い、しかも奢ってくれる、ということもあり自分から誘いづらいです。 彼は俺のことは本当に気にしないで、全然平気だから、と言ってくれますがやっぱり次の日は眠たそうですし負担になっている気がします。 でも、わたしから誘った時はとても喜んでくれます。 本当はディズニーとか、一日のデートに誘いたいのですがお金の問題や貴重なお休みをつかれそうなデートに誘っていいのかわかりません。