好きなのに飛び込めない事ありますか？

彼からプロポーズを受けました。
大好きな人ですし一緒にいたいです。
ですが気にかかる点があります。
彼はとても考えすぎ悩む所があります。
良い意味で慎重と言うよりも必要以上に思い悩むんだり
過ちや失敗した事などで自分を責めたり）
以前失恋した時に軽く鬱っぽくなって病院に行った事もあるそうです。

実は私も悩む心配性です。
仕事のストレスで一度鬱になった事もあるので
相手はおおらかな楽天家だったらいいなと思っていました。
隣に楽天家が居てくれたら気持ちがほっとするだろうし
自分が悩んだ時、助けになってくれ心強いですし。

彼いわく自分は性格が難しい人だと言います。
それと離婚歴があり（子供なし）
もう二度とそんな思いはさせたくありません。
そんな彼に私で大丈夫だろうか、考えても考えても答えが出ません。
ですのでずっと一緒にいたいのに飛び込む勇気がありません。
長い人生添い遂げられるのか不安です。

どうかご意見　体験などお聞かせ頂けないでしょうか
また同じ様な不安を抱えて進んだ方いらっしゃいますか？
励まされる様なご意見もお聞きしたいです