彼に秘密を打ち明けてほしい【ご意見お願いします】

はじめまして悩み中です。32歳女性です。 ５年間交際している彼に悩みを打ち明けてほしいのですが、 どのように聞けば彼に負担なく、かつ本当のことを言ってもらえるのでしょうか。 最近今年中に籍をいれることを前提として同棲を始めました。 彼(30代半ば）にくる郵便物に利用明細書があり、 それをみると50万円のキャッシングを最近しておりました。 彼は私に対してはカードを持っていないといっていたのですが… 彼がギャンブルや女性にお金を使っていたのではないとは信じることができます。 たぶん実家の両親の借金(彼や弟の大学時の下宿代や学費等）関係の出費だと思うのですが…。 借金返済については今は納得しているのですが、 以前に不満を言ってしまっていたのでそれで秘密にしているのかな、と。 私は相手を論理的に追い詰めるタイプなので、それを自粛しようと最近考えるようになりました (結局なんの解決にもならないので）。 そこで、その他にも気になることがあるので、うまく聞き出して、一緒に考えられればいいなと思っています。 秘密を打ち明けた方、聞いた方のご意見お待ちしてます