彼との仲を進展させたい

２９歳です。最近よく遊んでいる彼とのことを相談します。 ２月ぐらいから、ほぼ毎日メールをしたり 飲みにいったり、映画を見に行ったりする仲の男性がいます。 だいたい２週間に一回程度会っています。 彼は私と同年代で、一緒にいてとても落ち着く人です。 最初は友達のようでしたが一緒に過ごすうちに、好きだなぁと 感じはじめてここまで安心できる男性に今まで出会ったことがなかったので彼とお付き合いしたいなって思っています。 彼はシャイで女性にはあまり慣れてないのかなという印象ですが、一緒にいたりする時に好意は持ってくれているのかなとなんとなくですが感じます。 私もお付き合いの経験があまりなく、いつも女性になれているような 男性がリードしてくれる場合が多かったのでどうすればいいのかわからずこちらに書き込みました。 今度のＧＷは初めて郊外に出かける予定なのですが（観光地です） 色々調べてくれているようで私もとても楽しみにしています。 思い切って、彼に気持ちを伝えるべきでしょうか。 それともゆっくり関係を進めるべきでしょうか。 アドバイスいただければ幸いです