メールをしてみようか悩んでいます

ずっと好きだった仕事関係の人と、２回ほど遊びに行きました。 この先もこのまま付き合っていけるのかなと思っていたところ、彼に何かプライベートでの問題が起こりました。内容は聞いていません。 彼はそのことで頭がいっぱいになり、しばらく遊びに行ったりするのはムリだと伝えてきました。 ここで私はそっとしておけばよかったのだと今思うのですが、１週間ほどして「解決しましたか？」という様子伺いのメールを出しました。鬱陶しく思ったらしい彼から返事は返ってきませんでした。 その後仕事で話をするときも不機嫌で素っ気ない応対でした。 しばらく我慢していたのですが、私もプツッと切れて、同じように素っ気ない態度で応酬、それで反省したのか態度は普通になりました。 プライベートで連絡を絶って数ヶ月が経ちます。 問題解決には至っていないようです。 でも、気持ちには余裕が出来てきているようです。仕事ではできるだけ私と話をしようとしています。以前のような私に対する気持ちが戻っているのかなと感じます。 初めは彼が連絡してくるまで待っていようと思っていました。でも、自分に問題が起こって、自分から連絡を絶ってしまった彼が、今更連絡しにくいのかな？という風にも思います。 けど、普段は陽気でやさしい彼が、最後返信してくれなかった。また今度も鬱陶しがられるかもしれないという怖さがあります。 じっと待っているだけではどうにもならない気もしていますが、仕事関係者ゆえ、後でまた気まずくなるのも・・・と考えてしまいます。 こういう時、やはり彼は連絡し辛く思っているのでしょうか？彼も、私からのメールを待っていたりするのでしょうか。ご意見をお聞かせ願います。