受け身でいるべきですか？

20代後半女性です。
2か月ほど前に知人から紹介してもらった男性(少し年上)がいます。
1度数人で食事をしたきり、連絡もそのお礼程度でその後やり取りはしていませんでした。
私は気に入っていたし、もっと会いたいと思ったのですが反応も薄かったのでしばらく何もしていませんでした。

ですが、先日急に彼のほうから“あれ以来だけどどうしてるかなと思って”とメールが来て、また違うメンバーで食事をしました。
すごく楽しくて、また今度はカラオケ大会しようねという話になっています。

ほんとは二人で会いたいし、自分からもっとアタックしたいのですが・・・
これまで、積極的になりすぎて相手が引いてしまうっていう失敗を何度もしてきました。
今回また彼に会って、この人と付き合いたいなとほんとに思ったのでこの恋こそは大事にしたいんです。

うまくいきかけてるような気がする今なのですが「二人で」などのお誘いは、彼のほうからしてくれるのを待つべきでしょうか？

恋愛下手なので、どうか皆さまにアドバイスいただきたいです。よろしくお願い致します。