草食系？！

はじめまして、みなさんの意見をお願いします。私は27歳女性で2つ年下の男性に恋をしています。その男性とはデートを何回もしていますが、「付き合う」という言葉や「好き」という愛情表現の言葉がでてきません。知り合いに聞くと過去にものすごく好きだった女性がいるようです、その女性はもう結婚してしまったのすが連絡はとりあってるみたいです。 その過去の女性が忘れられないのかはわかりませんが、私はカレとお付き合いしたいと思います。最近話題の草食系にあてはまるカレなので、おそらくこのまま何も言わずにずるずるデートを重ねることになりそうなので、何か付き合うきっかけというか、上手く「付き合う」という言葉がでてくるような質問の仕方がありますでしょうか？？ それとタイミングというかシチュエーションも教えてもらうととっても助かります。会うたびに告白しようと思いますが、なかなか勇気がでず、言うタイミングがわからなくなってしまいます。是非アドバイスをお願いします。