当たってくだけろ？

相手の女性もあなたに気がありそうな素振りを見せているならチャンスがありそうですが、そうではないらしいですね。 このような場合のアプローチは余程の自信がある時に限ります。 100%の自信がないなら、アプローチはしない方が賢明かと…。

アクションを取らない後悔と、取ってダメだった場合の後悔 の天秤ですね。じっくり考えて、決断するのは自分です。

>思い切って渡して断られた場合、顔を合わせるたびに気まずい雰囲気に >なりそうで、躊躇しています。 最悪の状況になっても耐えられる信念が無ければ、当たるべきではありません。ダメだった時は当然気まずくなる訳ですから、その時にトピ主さんが何事も無かった様な態度が取れないようじゃ相手の方が気の毒ですよ。 他の方が仰っている様に確率を上げてからの方が無難だと思うので、まずは情報収集に知恵を絞るべきではないですかね。 周囲の目があるとのことですが、相手の事を知る手掛りを得る上での当たり障りの無い質問は何かとか、何気なく自分の好意を伝えるにはどうしたら良いかとか。 「そんなの当然やってますよ！」って怒られるかな？（苦笑）

業者という彼女の立場がどういうランクか今いち分かり兼ねますが。 考えるべき事は、自分がどうこうという情けない話より、うかうか主さんの誘いに乗って、主さんが「やっぱり違う」とポイ捨てでもしたら、仕事迄失い兼ねない彼女の立場です。 単純にデートに誘ってもサラリと流されてお終いでしょう。 周囲の人数人と飲み会でも開催して、段々距離を近くするのが先決ではないですか？ でもあんまり上手くいく気がしませんね。 彼女は彼女で主さんに心を開くにはかなり大変なものがあるでしょうし、心を開かない態度を本当の彼女に姿だと思い込んで熱を上げる主さんは滑稽ですから。

長期戦で、短い会話の中にきっかけがつかめればよし、そうでなければ、あきらめる。　　相手がその気になれば、いやでもあなたに分かります。　　それまでは、勇み足は厳禁。　　仕事がらみだと、万が一の場合、お互いが気まずくなりますよ。　相手も気の毒。　　社内外での評判・評価が気にならないなら、押しの一手。　私だったら、仕事以外を探すけれど。　 メモを渡すのは絶対に止めましょう。　

昔聞いたことわざ（？）です。 「当たって砕けろは，当たって，砕ける。」 失礼しました。