東京から京都へ。そして京都から長崎へ(長崎のお祭りの長崎くんちは、確か10月7日~9日あたりなので、7日か8日のどちらかは長崎での観光。そして大分の別府へ。別府温泉と地獄めぐりを楽しむ。余裕があれば、鹿児島へ(博多に戻りリレーつばめで新八代へ、そして新幹線で鹿児島へ)、そして鹿児島観光。新幹線を乗り継いで東京へ。途中、時間があれば、広島の宮島へ(宮島のJRフェリーもJR Passを使えます)。
上記の他、飛騨高山祭(10月9日、10日?)なんかもあります。京都の時代祭りは10月22日?だから日にちが合わないのが残念です。
JR Passがあるのですから、九州とか北海道とか思いっきり遠くへ行かれてはどうでしょう。