はっきりモノを頼まない・指示出ししないひと対策は？

こんにちは。初めて投稿します。 三十代女性会社員なのですが、上司がはっきりと指示や依頼をしないことにどうしてもよい気持ちを持てません。 上司は男性で穏やかなやさしい性格、と一般的に見える感じの方です。 例えば、請求書等の支払の処理を頼む場合でも（特に担当等は決まっていない営業会社）、伝票を持ってきて「これわかる？」。 定時ギリギリに仕事を頼む時でも「今日何時までいる？」等。 支払処理はやってわからなければ聞きますし、何時までいるかも、時間の決まった用がなければ、また仕事が急で重要なものなら調整します。 それを上記のような形で話かけられると、正直先が見えるので、イラっとします。 多分「わかりますので処理します」や「やったことないですけどちょっと調べます」等を期待しており、「自発」を強要している空気を感じうんざりします。「頼む」事をしないで事を運ぶことに反感を感じるのだと思います。 些細な例しか思いつきませんでしたが、重要な件もなんでも、上記のような質問を通じて相手が自発的にやるような空気を求めます。 仕事は自発的にやったほうが気持ちいいとか、もちろん社会人も長いのでわかっていますが、あまり気の進まない仕事ってありますよね？ 別にいやな顔をする気はなくとも自発的には引き受けたくない時はあります。 自分も他部署や同僚に仕事をイレギュラーで依頼しますが、責任を明確にする意味も含め、まずきちんとお願いするという事から「できるか」「時間はあるか」は検討されると思うのです。仕事はやるから気持ちまで求めないで欲しいです。 最近では話しかけられると、行き着きを考えつい一本調子の受け答えになります。 私がおかしいのでしょうか？ 実は上司に限らず、回りくどい人が本当に苦手です。 丸め込もうとしている、巻き込もうとしているような空気を感じてしまいます。はっきり言うべきか悩みます。