本命チョコを渡すべきか…

はじめまして。
社会人4年目のまると申します。
一人で堂々巡りをするばかりなので、皆様のご意見をお聞かせ頂ければ、と思い投稿しました。

今、職場の同僚に気になる男性がいます。（同じ年齢で彼女なし）
彼に今度のバレンタインにチョコレートを渡そうかどうしようか迷っているのです。

半年前、同じプロジェクトに入ったのがきっかけで知り合いました。
お互いにカラオケ好き・読書好きということでそれ以来職場ではよく喋るようになり、二回ほど二人で食事＆カラオケに行きました。

会社にいるとついつい目で姿を追ってしまうし、話しているだけでも何だか嬉しくなってしまうので「私、この人の事が好きなんだな～」と思うのですが、彼のプライベートを知る度に「もし付き合う事になっても自分は上手くやっていけないんじゃ…」と思うことが多くなりました。

簡単な例としては、
彼はスポーツをするのも観戦するのも好きで、私はそもそも運動が全くダメでスポーツ自体に興味がありません。
音楽も彼はライブで聞くのが一番、と言ってほぼ毎月ライブハウスに行っているらしいですが私はライブが苦手です。
出かけるなら四季のイベントを楽しむ方が好きなのですが、彼にそういう話（花火や紅葉など）をふってみても興味が薄そうな反応しか返ってきませんでした。
もちろん好みが全部一致するような人なんて殆どいない事も分かっていますし、タイプの違う人と付き合う事で新しい物の見方が広がる事も知っています。

OKをもらえるかも分からないのに、こんな事を考えるのもおかしな話だと分かっているのですが、
以前に職場恋愛で失敗した経験があり、後々気まずくなってしまうなら何もせず友達のままの方がいいと思ってしまうのです。

何だか矛盾だらけでまとまりもないのですが厳しいご意見でも構いません、アドバイスを頂けたら、と思います。
よろしくお願い致します。