結婚祝い＆出産祝い

こんにちは。

近々、下記方々へお祝いを贈る予定です。その方々と私の関係も書いておきます。
何を差し上げれば喜ばれるのか、戴いて嬉しかったものなど皆さまの経験を教えて下さい。
金銭でもいいのですが、相場がよく分かりません。。。。。

１．会社の上司　第2子男児
　飲み会等ご馳走してもらったりします。こちらは会社の同僚2-3人で物品を差し上げようと思います。

２．親友の男性　第1子（5月誕生予定、性別不明）
　前職での同僚で親友と言える位の清い仲です（笑）奥様とは面識ナシですが、私の存在はご存知の様子。

３．高校時代の後輩男性　第1子（今月誕生予定、性別不明）
　奥様とは結婚式の際お会いしました。

４．小中時代の女友達の結婚祝い
　私の少しの態度が原因で相手を怒らせてしまい、ここ1年くらい疎遠でしたが、最近少しずつメールのやりとりで関係を回復中。
　秋位に結婚予定と報告を受けました。式には呼ばれるか微妙ですが、会った際にはお祝いをしたいと思ってます。


長文で読みづらいですが、アドバイスの程、よろしくお願いします～