高卒フリーターの息子の今後について

２３歳の息子のことで相談いたします。
息子は３年前に家を出て、現在は東京で暮らしています。
以前はアパートで一人暮らしでしたが、数ヶ月前から彼女のアパートで同棲しています。現在はアルバイトで、月収手取り１５万円位です。

今までの経緯を説明します。
息子は中三の夏までは、成績もよく、運動部で活躍するなど、特に問題のない子どもでした。
しかし、夏以降全く勉強しなくなり、精神的に不安定になり、暴力を振るったり、物を壊すようになりました。
それでも何とか公立の志望高校（地元でのレベルは中の上）に入学しました。
しかし入学後、生活態度は以前にもまして悪くなり、成績も最悪で私も高校に何度も呼び出されました。

何とか高校は卒業できたものの進学も就職もできず、１年間はたまにアルバイトをしていました。
２年目は予備校に行くというので、半年分のお金を納めたものの、半年後本人から、「大学に行くのはあきらめて働く」と言われました。
その後、息子が泣きながら「勉強したいことがあって東京に行きたいので、お金を出してもらえないか」と頼んできました。
その学校は大学でも専門学校でもないところでしたが、本人が行きたいのならと、親が学費と家賃を負担し、あとは自分で生活するようにと家を出しました。
１年半ほどはアルバイトしながら、夜に学校に行きましたが、職業に結びつくようなものではなく、あくまでも趣味の範囲のものでした。

その後はアルバイトを転々としており、長続きしません。
２３歳なんだから、放っておいたらというご意見は百も承知ですが、若年層のホームレスや派遣労働者の犯罪など、ひとごとではない気持ちです。
子どもが大学に行くのは当然という考えでいた自分の子育ては何だったのか、何が間違っていたのか、自問自答してはつらい日々を過ごしております。