先輩が何を考えてるか知りたい

前の職場の先輩と当時付き合いのあった会社の人たちとよく飲みに行きます。その先輩(34歳)の言動、暴言に我慢ができなくなっています。
4つ上の先輩ですし、こちらはめんどくさいのでずっと黙って聞いているようにしていましたが、最近内容がエスカレートしてて失礼というか..この先輩は、何を考えているんでしょう。どう対応するのがよいと思いますか？乱文ですみません、どなたかご意見ください。
＜先輩の言動＞
・事あるごとに、「うちの父は外資でヘッドハンティングされてお金持ってるから..」、「タワーマンション買ったんだけど..」、「前の上司は私のこと大好きだからさ」と突然、露骨な自慢を始める。
・後輩の結婚式に呼ばれ元上司と話をしていると、「あぁ～それって○でしょ」と知ったかして遮り、話を変える。
・「主賓席だったから、ドレスだと安っぽく見えるし着物着てきてよかった」と隣にいるドレスの私に言う
・後輩への上司のスピーチが度肝を抜く内容だったが、「あなたの式の時のスピーチ(同じ上司)の方がよっぽどひどかったよ」と言う
・「夫や兄から格好が若すぎるなって言われたけど、あなたの格好見てるとまだわたしもいいんだって安心する」と言う
・20代前半の男と不倫してることに意見を求められ、傷つく人も出るし、罰があたるよと言ったら、昔あなただってしてたじゃない！とむっとする。
・週2日程度大学の実験助手のアルバイトをしているが、「教授からこれもらった」、「○○に食事つれてってもらった」、「いつも部屋にお茶飲みに来いって言われるからみんなから愛人と勘違いされちゃって」とかわいがられていることをアピールする。
・頭がいいからか、いつも上から発言。
・飲んだ際に私といると、訳のわからない関西弁で、知らない男性や隣の席の人に逆ナンをし始める。男性は迷惑そうな顔をしていて、とても恥ずかしい。