彼女からの割り勘申し出、彼氏はどう思う？

私は現在３０歳で、１つ年下の彼氏がいます。 住んでいる地域が少し離れているところもあって、 そんなに頻繁に会える状態ではないのですが、 月に２回ほどは時間を作って会っています。 日帰りがちょっと厳しい距離にあるということと、 年齢が年齢なこともあって、ホテルに泊まって２日連続で 遊びに行ったりとかもするのですが・・・。 デートの時の食事代、遊び代、ホテル代などなど。 コンビニで買う細々としたものは奢ったり奢られたりもしますが、 基本的に私は全て「割り勘」でという思いがあります。 実際彼氏にもそう告げて、ホテルで泊まった時とかに精算しています。 支払いは一旦一括で彼氏に出してもらっています。レジ前とかでは 周りの目もあると思いますので・・・。 以前、割り勘計算した時に５００円ほどの端数が発生したので、 その分を切り上げた金額を手渡し（なので少し多い目）、 「その代わり、明日のランチは奢ってねｖ」と言ったら 彼氏はなんだか嬉しそうな顔をしていました。 ５００円ではランチ代に届かないので、後は彼氏の奢りということに なってしまいますが・・・。 もしかしたら、もう少しだけでも甘えて良かったのかな？と 今ではそんな風に考えています。 皆様は実際にこんな状況になった場合、どんな風に感じ、思われますか？ 是非ご意見等お聞かせ下さい。