遠距離恋愛からの結婚って難しいですね

24歳会社員の女です。

交際4年（そのうち遠距離恋愛半年）の恋人（24歳）がおり、彼との結婚を考えています。

今の所、候補として婚姻届を来年の5月25日提出、結婚式はその翌年の2～3月頃を考えています。

そのため、現在の職場を退職するのは、
1『4月中旬から有給消化→4月末で退職→5月上旬に引っ越し→5月25日に婚姻届提出』
と考えていたのですが、年金や保険の関係で、婚姻届を出すのと退職は同時が良いと聞きました。

そうなると、2『5月中旬から有給→有給中に引っ越し→5月25日婚姻届提出→5月末に退職』でしょうか。

それとも3『5月中旬頃から有給→有給中に引っ越し→5月24日の日付で退職手続きをしてもらう→5月25日婚姻届提出』になるのでしょうか。

また、専業主婦になるのではなく一度彼の扶養に入ってから仕事を探し、仕事が決まり次第（できれば正社員として）働きたいと思っています。
しかし新婚の女性を雇ってくれる職場がはなかなかないような気もするのです。会社側からしたら結婚式は今からで、いつ妊娠するかもわからないような人は採用できないですよね。アルバイトしか出来ないのでしょうか。

その他にも、現時点で貯金があまりない事や、彼の仕事が日勤も夜勤もある仕事のため結納や両家の顔合わせのような事が婚姻届を出す日までに出来ない（お互いの両親への挨拶で一度地元に帰ってきてくれるそうですが、度々休めないとのこと）などで課題が山積です。

それでも、今の様に2～3ヶ月に1回しか逢えないのは悲しいのです。

うまく説明が出来くて申し訳ございません。何でも良いのでご意見やアドバイスが頂けたら嬉しいです。宜しくお願い致します。