割り勘の時の支払うタイミング

すみません、くだらないかも知れませんが相談に乗って下さい。

友達が今度年下の彼と初デートするそうなんです。
彼女は今まで年上の男性としか付き合った事がなく、
年下は今度初めて。
今まで年上の人ばかりだったからいつもどこ行くにも何するにも
自分がお金を払った事がないそう。(聞くまで知りませんでしたが)
それが今度はお給料もまだそんなに貰えてない彼らしく
友達が言うには自分が全部出してもいいけど彼のプライドも
あるだろうし、せめて割り勘にしたい。
でも割り勘で払った事がないのでお金を彼に渡すタイミングが
わからないと遊びに来た時に教えてと言われました。
聞かれた時は
「お店出るときに彼に普通に渡せばいいんじゃないの？」と
言ってしまいましたが
「それはテーブル離れる時？それともお店出てから？」とまぁ
学生でも聞かないような質問をされ自分でもわからなくなって
しまいました。
初デートならではの心配なんでしょうけど彼女が言うには
若い時なら別にそんなに悩まないのだそうです。
じぶんは30超えていて20代の前半の彼と付き合いだして
色々な今まで悩まなかった事が心配になったりして自分でも
おかしいんじゃないかと言ってましたが
皆さんでしたらどのタイミングで彼に渡しますか？
あと丁度の金額を持っていなかったら多く出すか少なく出すか？
とも聞かれました。
皆さんならどうしますか？
すみませんが皆さんの経験や自分ならこうするというのを
よければ教えて下さい。
友達には皆さんのご意見が聞けたらここを見るように教えたいと思います。