上司へのお金の催促

先日、産休中の職場の人が出産したので、同じ部署の有志でお祝いを贈ることになりました。 予め予算を決めて、私が代表で贈り物を購入し、実際にかかった金額を人数分で割って、後日１人ずつから代金をもらう形になりました。 ですが、代金の支払いのお願いをしてから１週間以上経っても支払ってくれない上司が１人います。 最初は、忘れているだけかな、と思っていたのですが、その後、出産をした同僚から有志の人全員に宛てたお礼のメールが来ましたし、さらに、後日、その同僚が職場に顔を出し、「贈りもののお返し」ということで、有志１人１人にお礼の挨拶をしながらお菓子をくれましたので、その上司が「贈り物の代金を支払う」ということを思い出すきっかけは数回ありました（お菓子は受け取っていました）。 上司は、自分が代金を支払ったと思い込んでいるのか・・・。そんなことってあるんでしょうか。 金額は２０００円以下なので大した額ではないのですが、「お祝いを贈ることに賛同してくれる人」をわざわざ呼びかけたのですから、できれば支払ってもらいたい、と思う一方、上司であること、金額が大きくないこと、本人が単に忘れているだけとも思えない、ことなどからとても催促しにくいです。 皆様は、似たような状況で上司にお金の支払いをお願いしなければならない時、どうされますか。