再婚をためらってます

広く皆さんのご意見お願いします。 当方29歳女性、8歳の息子が1人。5年前に前の主人と離婚し、その後今の彼と交際しています（今年41歳）。 彼は今年の3月いっぱいで公務員職を依願退職し（悪さをした訳ではないです）、その後再就職しました。 この再就職したころにプロポーズされました。 私の返事は息子の意見も確認した上で、「秋頃なら…」と引き受けました。 しかし、その再就職先の業務が体力的・肉体的に厳しいということで、今月中に辞職するようです。 その後の仕事を考えているかといえば、そうではなく… 「暫くは失業保険もらうから」の一言… 詳しくは解らないのですが、今の日本の財政状況を考えると、よほどの事情が無ければ失業保険が支給されるとも思わないし、支給されたところでそのような’甘い汁’（仕事をしなくても一定の収入がある）を吸い続ければ、『仕事を探す』という行動も腰が重くなると思います。 私の仕事は詳しくは書けないのですが、条件が揃えば安価な値段で宿舎に入居することも出来る立場です。なのでいっそのこと別れようかと模索中です。 そうなると勿論息子は転校です。これは避けたい事なのですが、今の家近郊や、学区内の賃貸では私の収入だけでは賄いきれません。 私が望むことは、できれば再婚したいです。それには、 ・仕事を辞めようが続けようが構わない。 ・辞めるのであれば、将来ビジョンを明確に示して欲しい（再就職も含め）。 ・一家の主になる意思があるなら「失業保険に頼る」こんな言葉は言って欲しくない。 本当に最低限の条件だと思います。 上述３つが果たせたら再婚も前向きに考えられますが、どれか1つでも果たしてもらえないのであれば、別れる方に気持ちが向いてしまいます。 こんな風に思う私はおかしいですか？ よろしくお願いします。