私はケチでしょうか？

30代前半で結婚を考えている同い年の彼女が居ます。
金銭的な面で若干不安があり悩んでいます。

なお、私は近年起業して会社経営をしています。
年収は名目上1000万以上ありますが、会社の成長を急いでるため会社に貸し付けてる分があり実質的な年収は300万ほどです。
会社は私の貸付以外はほぼ無借金で黒字なので、2～3年で落ち着いたら1000万程度の収入はあるはずです。

１、彼女の金銭感覚
彼女は働いているのですが、家にお金を入れており手持ちがありません。なのでデート代は私がほとんど出しています。
元々ちょっと高級志向なのですが、おごりだと金使いがルーズになるようで、1回のデートの飲食が2人で1万を超えるような店をチョイスされます。

それが「どーせおごりなら」と、たかられているように感じてしまい、今は相手にお小遣いという形であらかじめお金を渡して基本的にデート代は割り勘にしています。

今はこちらが主導権を握っていますが、結婚後に相手にお金を渡すと金使いが荒くなりそうなのが不安です。

２、彼女の両親への負担
彼女は母子家庭ですが母親はもう働いておらず、年金もなさそうです。家のローン及び生活費を彼女と弟が払っています。彼女は月に30万ほど稼いでいますが、ほぼ全額を家に入れています。
正直私はそんな彼女の母親をあまり好きになれないのですが、彼女は親だから見捨てられないし仕方ないと言っています。それは理解できます。

彼女は結婚後も働くつもりですが、妊娠出産となれば私がその分を肩代わりしなければなりません。相手の家のローンはあと数年で終わるようですが、生活費の仕送りは続けなければなりません。

自分の収入や相手の条件から、このようなことに不満を持つ自分はケチなのでしょうか？

金銭的負担だけならまだ許せる範囲ですが、相手の母親が口を出してきたら我慢出来なくなりそうで不安です。