女性からのアプローチ

先日、友達の結婚式で8年ぶりに再会した彼に魅かれています。(私彼27歳)

彼とは高校時代、同じ塾でした。
思い切って話かけると、彼も私のことを覚えていてくれて、
「○○さんでしょ？可愛かったし、あの時話かけてくれたのが嬉しくて覚えているよ。」と。

彼は、自分に自信がなく繊細・不器用な人で、他人とコミュニケーションを取るのが苦手な人。女性ともお付き合いしたことがなそうです。
友達はいるのですが、誘い方が分からなくて休みも1人で過ごしています。

それでも、高校時代より随分と社交的になり、話も盛り上がりました。
不器用ではありますが、さわやかで真面目で・・・
話しているとドキドキするのはもちろん、もっと彼と一緒にいたいと思いました。

私は、自分からアドレスを聞きメールしました。
そして、イブの約束もしました。
でも、少し積極的過ぎるでしょうか。
「可愛い○○さんとイブを過ごせるなら最高だよ　　俺と一緒にいて楽しいかどうかは分からないけど。」と返ってきたので、嫌がられてはいないと思いますが・・・

今までは男性からアプローチされる恋愛ばかりしてきたので、
自分からのアクションの仕方が分からないし、自信がありません。

このままだど、メールも私から、デートの誘いも私から、告白も私から、
女性としては男性から誘って欲しいものです。
そう思い、昨日メールの最後に
「私とのメール迷惑じゃないかな？もし嫌でなければ○○くんからも、いつでもメールしてね。」と送ったら
「退屈じゃないよ。むしろ嬉しいよ。メールしてね、なんて言われたらウザいくらいメールするかもよ？」と返ってきました。

私が引っ張っていかないといけないタイプの彼ですが、
今後どのようにアプローチしていけばよいのでしょうか？
アドバイスをお願い致します。