職場のダメな後輩について

先日プロジェクトに加わった後輩について相談させてください。
当方32歳IT会社勤務。後輩は29歳で同じ会社です。

ソフトウェア開発の仕事をしているのですが、極度の人見知りなのか
後輩はコミュニケーション全般が苦手です。

そのため自分から質問する事ができず、わからない点があっても
黙って考え込んでしまいます。
それで問題が解決するなら良いのですが、結局ため込み
最後の最後で質問をしに来て仕事に遅れを発生させます。

また、その遅れを取り返すために残業をする、といった悪循環で
勤務時間についても取引先や上司から良く思われていません。

困ってそうな度に「わからない事はない？」等こちらから声をかけるようには
しているのですが、その時は大抵「大丈夫です。」と返してきます。

また、付箋にメモを取るクセがあるのですが、メモ取った付箋を無くしてしまい
わからなくなってしまう事も度々です。

困ったらすぐ質問するように、付箋にメモせずノートを買うように、とは
注意したのですがあまり効果はないようです…。
(注意した翌日も残業し、ノートを買っていなかった)

最近は周囲の方も彼が役に立たないことに気付き始め、雑用の仕事しか与えず
孤立し始めました。

自分が全面的に面倒を見れればなんとかなるかもしれないのですが、
忙しい事もあり最近はなかなか面倒をみれません。
上司にも相談したのですが、「なんとか一人前に教育してくれ」との事でした。

正直な話、新人ならまだしもこの歳でそのレベルだと社会人としてダメな気がして
ならないのですが、どのようにしたら彼は成長してくれるのでしょうか？
（叱責すると委縮してしまいそうな感じでイマイチ強く叱れません。）