Lionとios6ついでに、ios5ってどうですか?

現在、mac bookで os.x Lionを使っています。(2007年購入のものなのでMountainLionが導入できません)
また、初代ipadでios5を使っています。 (初代はios6にアップデートできないそうです。)
現在はソフトバンクのガラケーを使っています。
この冬にiphoneに変えようかと思っているところです。　(とすると、ios6ですよね…)

メインで使用しているメールアカウントが .macの頃から利用しているものなので、そのまま移行すると、膨大なDMの量も携帯で受信することになるので、なんとなくiphoneの購入は様子見をしていましたが、そろそろiphoneにしようかなと思ったところ、上記のようにosのバージョンがちぐはぐになってしまうことがわかりました。

今自分で不自由を感じているのは、iCloudになってから、以前のiDiskの時と比較して、データ共有が圧倒的に使いにくくなってしまったことなのですが、Lionとios6という組み合わせだとさらにちぐはぐ感じるような部分が出てくるのでしょうか?
きっといろいろ出てくるんじゃないのかなぁ…と少々不安に感じています。
macbookを新しいのにすれば解決するわけですが、今20万近くを使うのなら他の事に使いたいというのもあってまだしばらくはこのまま使うつもりでいます。

データの共有の部分での面倒なところをお聞きしたいと思っていますが、他にも私が気付いていない不都合があるかと思いますので、なんでも教えいただければと思います。

他にも現在のipadと新しいiphoneのハード的な違いは理解してるつもりです。
(いろいろ付属パーツ持ってるので、コネクタも出てるそうですが必要なものは2重買いですね…)

詳しい方おられましたら、教えてください。
よろしくお願いします。