女の人との出会い＆理想

僕（２７歳）なんですが、女の人と付き合った事が無く、最近、（女の人と付き合いたいなあ・・・。）って思ってきました。元々高校が男子校だったので、学生時代に出会いは無く（普通ここらへんで恋愛に燃えるのに・・・。）現在に至ってます。顔がアキバ系なのかも知れないんですけど、とにかくオタクっぽく見られてます。（十中八九、聴いてる音楽はアニメソングオンリー＆部屋はモーニング娘のグッズだらけ・・・。）ってな感じに。僕の理想の女性はロングヘアー＆ロングスカートが似合う女性なんだけど、芸能人で言うと、元Winkの相田翔子さんみたいな女性がいいんだけど・・・。（その前に女性に声をかける勇気か・・・。）どうすれば、女性に声をかけれますかねえ？この（俺、君の事が好きなんだ！！！）って言ってみたいのに！！奥手な僕に良きアドバイスをお願いします！！