50歳で再婚＆住宅ローンを組みたいのですが・・。

私（３１歳初婚）、彼（５０歳再婚）で、今年の夏に結納、秋に結婚予定です。

彼は会社経営（年収７５０万・年商８０００万）ですが、
元奥様と共同名義で建てた戸建（彼２５００万・奥様３５００万・・女性医師で開業医）
のローンが１２００万残っており、
又、会社の借金が合計１５００万程です。

貯金も殆ど無く、お子さん二人の養育費の支払いは残り１０年です。
以前新築マンションも購入経験があり、残債なし、売却済です。

現在大学非常勤でもありますが、今年教授の話が３年後迄延期になり、
今後もどうなるか分かりません。

今年に入り従業員の独立等、入退社が続いており会社が安定してからの住宅購入を検討しておりますが、『二重ローン・高齢・会社に借金がある』
その上、糖尿病も患っており、生命保険等加入条件も限られております。

私としては、
1何よりも先ず、会社経営を安定させること。
2資産になりうる都心物件を購入して、働ける内に早期に返済すること。
3糖尿病を改善して、今度の合併症などのリスクを減らすこと（現在治療一年未満・初期）
4彼（７５歳）私（５６歳）で引退して、平屋戸建でのんびり暮らしたい。

と考えており、今週末にも彼と一緒に銀行に相談に行く予定にしております。
※現在見ている物件は４５００万～５０００万です。希望通りの立地条件だと高額に・・。

できるだけ客観的に状況を見たいと思っておりますが、
本当にこのまま進んでいってよいのか。。
マンション購入にローンを組んで良いのか。そもそも組めるのか。
彼の会社以外に就職して、リスク分散した方が良いのか。

先方のご両親も他界なさっており、私の両親は資産運用等経験のない公務員で
好き同士なら本人達が頑張ればいい！！と言っております。

出来ましたら、皆様のご意見をお聞かせ願えれば幸甚です。
どうか宜しくお願い致します。