年下で奥手な彼へのアプローチの仕方。

彼は私の２歳年下、早生まれで来年で２７歳になる人です。
私は社会人７年目、彼は３年目です。

１か月半前に、会社の同僚と街コンに行って知り合いました。私も彼もお互いの会社の同僚に連れられて来た感じです。
人見知り全開だけど、真面目そうな彼が印象に残り
合コン後に私から「また気軽に食事でも行きたいですね」とメールしました。

すると相手から桜を見に行こうと提案され、お花見デートしました。
また、帰り際に「今度はいつにする？」と誘われて２回目は街デートをしました。
会ってしばらくは緊張気味で、女性慣れしていない感じがするのですが
優しくて彼なりに気遣いしてくれる彼のことが好きになりました。
私は年齢が少し気になったのですが、彼からは年上に見えないと言われました。

ちなみに先日会った時に「自分はこんな性格だから今まで女性と付き合ったことがない」と言ってました。
ずっと理系で、職場も田舎の工場、技術系の仕事で環境のせいもあるかと思います。
バイクと声優さんが好きな彼です。

デートの最後にニコニコしてたので 「何笑ってるの？」と聞いたら、今日が楽しかったから、とか言う人です。
あまり積極的にしても引かれそうですし、ただ女性と遊ぶのが楽しい！とかそんな感じなんだろうかと思います。
連絡は基本、用件メールしかしません。
距離的には隣県で中距離、彼は田舎の一人暮らし、私は都会に近い所で実家暮らしです。
大体中間の街で会いますが、彼は車や高速バスで私は電車で行って会います。

今度は私から誘って３回目のデートをしますが、どうアプローチしたらいいのでしょうか？
やっぱり私からアプローチした方がいいですよね？
こんな奥手な感じの人初めてです。
ちなみに車でアウトレットに行き買い物デートします。