久しぶりの恋愛でどうしたらいいかわかりません。

トピを開いていただき、ありがとうございます。

隣県であった街コンで知り合い、今まで４回デートした男性がいます。
私は会社の同期の誘いで行き、彼も会社の人に連れられて来ていました。
私は今年２９歳になり、彼は今年２７歳になる社会人です。

初めのデートの２回は彼から誘われ、３、４回目は私から誘って行先は二人できめた感じです。
４回目の時に、私が「またどこかに行こう？」と提案したら、涼しい所がいいよね～等といろいろ案も出て
今まで行ったことがないという彼の希望もあって、５回目のデートはプラネタリウムに行くことになりました。

彼は田舎住まいなこともあり、高速バスや自動車でいつも２時間弱かけて街まで来てくれて会います。
いちおう中間地点の街で会っているのですが
私は１時間前後で街まで行けますし、実家暮らしなので経済面も一人暮らしの彼より良いと思います。

デート代も７：３くらいで多く出してくれ、金銭面も気になっていたので、会うのは負担じゃないかと彼に話すと
自分は楽しいし、暇してるんだから気にしなくていいんだと少し怒ったように言われました。
今ではなんとなく３週間に一度、１日デートするペースになっています。

脈ありますか？ 会ってても恋人っぽい雰囲気にならなくて悩んでいます。
お恥ずかしい話ですが、５年前に当時の彼氏と別れて以来、久しぶりの恋愛の予感にドキドキしています。
前の彼氏と別れてから、良いなと思う人に告白しても友人以上に見れないと振られたり
好きでない方から告白されたり、なんだか上手くいきませんでした。

彼は女性と付き合ったことがないそうなので、私から押さないとだめですか？