iPod touchとiTunesが同期できません。

iPod touchとiTunesが同期できません。 何度やっても、ステップ５/５の”変更が適用されるのを待っています”から動かなくなってしまいます。 そのせいか、新しく入れた音楽もipodに入れられていません。 自分で調べたところ、 ”一度、音楽を同期のチェックを外して、「適用」したら、iPod touch内の音楽は空っぽになりますか？ 空っぽにできたら、もう一度、「音楽を同期」にチェックを入れて、同期しないかどうか、試して下さい。” とのことでしたが、上手くいきません。 どうやったら同期が出来るのでしょうか？