社会人同士のデートについて

こんにちは。
私はアラサー女性です。
今まで男性とお付き合いしたことがありません。

最近仲良くなったひとつ年上の男性が好きで、彼は過去に2人付き合った女性がいる（3年前からフリー）とのことで、お付き合いしてたことがあるなら、東京タワーとか、夜景が見えるレストランとか、そういうのって大体制覇してるんだろうな～と勝手に思ってたら、どうやらあまり行ったことがないとのこと・・
先日東京タワーにのぼったとき、内心「前の彼女ともきたんだろうな」と思ってたら「これが最初で最後だろうな笑」と言われ驚いて、「え！初めて？」と聞くと、「うん、1回登ったら満足するよね」と笑ってました。
雰囲気の良いレストランに行ったときも「こういうとこ来たことないから、とまどうな笑」と言ってました。
付き合ったことがあるなら、毎回じゃなくて良いですが、たまにはこういう店1回くらいは来るもんでしょう・・と思ってたのですが、そうではないですか？
「今までの彼女とはいつも何してたの？」と軽く聞きたいですが、彼自身一切話してこないし、過去のことに嫉妬してしまいそうなので、聞けません。

そこで・・
こんなことお聞きするのは、とても恥ずかしいのですが、社会人同士でお付き合いされている方で、そういったデートスポットに行かない、そういう方はどういう場所に出掛けてらっしゃいますか？

変な質問で済みませんが、宜しければご意見お願いします。